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于怆怀哀愁中当日赋诗云：“云海光销雪满颠，重逢膑足倍凄然”，“论交三世无穷意，吐向医窗病榻边。”几日后，又有“自信此生无几日，未知今夕是何年。罗浮梦破东坡老，那有梅花作上元”等句，预见了自己行将就木，不久于人世，同时道出了对时局的忧伤与内心的悲凉。
完成《柳如是别传》后，陈寅恪用尽残力，着手书写《寒柳堂记梦》，记叙其三世家风及本身旧事，作为对这个世界最后的告别。但随着“文化大革命”爆发，此愿竟成一曲魂断残梦的绝响。
陈寅恪生命最后的二十年，中山大学没有主动安排年轻学子跟他学习，助手黄萱是他私请的，最后又被撵走。他叹曰：“纵有名山藏诗稿，传人难遇又如何？”
陈寅恪去世后，没有人敢冒天下之大不韪，为在孤苦中死去的他撰写挽联和碑文了。只有在海外的赵元任得此噩耗，用英文撰写了悼念性文章。
【困囿】
珍珠港战争爆发后，陈寅恪一家被困香港。病中的傅斯年百般设法营救。由于港岛被围困，重庆国民政府只能派出飞机抵达香港，“抢运”滞留在香港的政府要员与著名文化教育界人士。12月18日，国民政府派出的最后一架飞机抵达香港机场时，英港督杨慕琦已向日本投降，香港已经沦陷。按照国民政府教育部和中央研究院的提议，陈寅恪也在“抢运”之列。当陈寅恪匆忙赶到机场时，却被孔祥熙的夫人宋霭龄、女儿、随从和眷养的一大批保镖挡在了圈外。与陈寅恪一道被挡的还有何香凝、国民政府检察院副院长许崇智、著名文化人士郭沫若、茅盾，蔡元培的夫人等。
当时素有“南天王”之称的国民党中央常委、一级陆军上将陈济棠，已抢先一步登上飞机。然而，孔家的二小姐孔令俊，竟把自己的一条宠物狗放在座位上，以阻止陈济棠入座。陈济棠怒不可遏，当场痛斥孔二小姐。然而孔令俊仗着人多势众，从腰间嗖地拔出精制的左轮手枪，敲点着陈济棠的额头，喝令陈立即滚下机舱，否则就地枪决。陈济棠身边的几个卫兵一看，立即掏枪护卫。由于陈济棠的人马太少，在这场对决中，陈济棠明显处于下风。陈夫人怕丈夫遭到不测，流着眼泪示意保镖服软认输。最后陈的卫兵全被孔二小姐下令强行缴械，连同陈济棠与夫人一起被轰下了飞机。
而这位孔二小姐，从容地指挥她的随从、保镖把自家大大小小的家私、18条黑贝，甚至自用的马桶全部装入机舱，然后命令飞机起飞。两个小时后，日军便进驻了这座机场。
而在重庆，国民党的党国要员纷纷赶往机场迎接。看见走下飞机的孔祥熙家人及他们携带的仆佣、洋狗、马桶和香料床板，接机者一个个目瞪口呆。之后，重庆《大公报》不指名地揭露了孔祥熙一家霸占飞机的恶行。12月24日，昆明的《朝报》对孔家的劣迹给予了尖锐抨击，文中指出：“最近太平洋战争爆发，逃难的飞机竟装来了箱、笼、老妈子与洋狗，而多少应该内渡的人尚危悬海外……”
消息见报后，联大许多师生都以为陈寅恪已经在战乱中去世，于是几位历史系学生发表了一篇题为《悼陈师寅恪》的文章，文中以悲怆的语气说道：“著名的史学教授陈寅恪导师，不能乘政府派去香港的飞机离港，命运似不如一条洋狗……”
西南联大的吴晗在课堂上对学生们说：“南宋亡国前有个蟋蟀宰相（指贾似道），今天又出了一个飞狗院长，真是无独有偶呵！”力主师生起来反抗。于是，联大学生联名起草“讨孔宣言”，高呼“打倒孔祥熙，铲除贪官污吏”的口号，开始了示威游行。游行队伍的前锋是一幅用床单制成，上画脖颈上套一巨大铜钱作枷的孔祥熙头像。游行沿途陆续有云南大学、昆华师范学院、南菁中学等十多所大中学校师生陆续加入，汇合成数千人的游行队伍。一直反对学生运动的蒋梦麟此次默许行动，他与梅贻琦乘车尾随游行队伍，对师生加以保护。之后，联大举行了悼念活动。
傅斯年听到陈寅恪“去世”的消息，立即急电重庆中央研究院总办事处，重庆方面的回电称同样听到了如此不幸的消息，却无法确定真伪。于是，盛怒中的傅斯年暴跳如雷，直呼要“杀‘飞狗院长’孔祥熙以谢天下”。
此时，香港与内地所有的交通、通信全部断绝，整个香港已成为一座孤城。陈寅恪一家困境重重，钱粮已断绝，为节省口粮，唐筼开始强行控制家人进食，孩子们吃到红薯根、皮也觉得味美无穷。一日，日军要征用陈寅恪家所租住楼房作为军营，勒令所有住户限期搬出。闻知将遭驱逐的消息，全楼人惊惶失措。然而此时街上交通封闭，日军在路口架设铁丝网，动辄开枪杀人，常有过路者无故中弹倒地而亡，全楼住户根本无处可去。陈寅恪长女流求回忆到：“那天早晨母亲含着眼泪，拿一块淡色布，用毛笔写上家长及孩子的姓名，出生年月日及亲友住址，缝在4岁的小妹美延罩衫大襟上，怕万一被迫出走后失散，盼望有好心人把她收留。如此情景，不仅全家人眼眶湿润，连正要告辞返乡的保姆也哭了。”危难之中，陈寅恪毅然下楼与日军交涉，终使对方同意延长时日，以留出居民搬迁的空隙。后因这支军队突然奉命开往新的战场，全楼才得以幸免。
当时日军在香港奸淫掳掠，无恶不作。陈寅恪家旁边一家的五个女孩全部遭到日本大兵的强奸污辱。陈寅恪的长女流求已上初中，唐筼听罢，立即拿过剪刀，一把拉过流求，把她头上的长发剪掉，又找出陈寅恪的旧衣让其穿上，让她女扮男装，以防不测。此刻又传来蔡元培夫人家中遭劫的消息，陈寅恪急忙跑去一看，蔡家钱物被洗劫一空，蔡夫人悲恸不已，几次昏死。
蒋天枢后来在记述这段“事辑”的按语中写道：“如非日本挑起太平洋战争，（陈寅恪）赴英伦之举或终能成行。先生离北平时，右眼视网膜已发现剥离现象，若得至英伦，眼疾当可医治痊复，不致终于失明。”蒋氏慨叹：“天欤，际遇之不幸欤？”
【命运】
陈寅恪在清华国学院时的助手、后为清华中文系代主任浦江清说：“那时候左右分明，中间人难于立足。他（陈寅恪）不反对共产主义，但他不赞成俄国式共产主义。”这个记录，与抗战时期陈寅恪在成都燕大与学生石泉所谈极其相似，此一思想观念伴随了陈氏一生。
1948年12月，当北平解放战争打响的时候，陈雪屏等人的“抢救学人”计划也开始了，当浦江清告诉陈寅恪此事时，陈仅表示已知此事。随后胡适找到北大校长办公室不挂名的秘书邓广铭，急切地询问能否找到陈寅恪，并谓昨日南京政府来电，说今日派专机抵达南苑机场，“抢救”胡与陈寅恪等著名教授离平。邓广铭在陈寅恪大嫂（陈师曾遗孀）找到陈，把胡适的嘱托向陈复述一遍，并问是否愿意与胡氏一起离平南飞。陈寅恪颇为干脆地回答：“走。前许多天，陈雪屏曾专机来接我。他是国民党的官僚，坐的是国民党的飞机，我绝不跟他走！现在跟胡先生一起走，我心安理得。”
当晚，邓广铭到东厂胡同与陈寅恪话别，陈对邓意味深长地说了下面一段话：“其实，胡先生因政治上的关系，是非走不可的；我则原可不走。但是，听说在共产党统治区大家一律吃小米，要我也吃小米可受不了。而且，我身体多病，离开美国药也不行。所以我也得走。”
1948年12月15日清晨，胡、陈两家赶至中南海，下午从勤政殿门前换乘傅作义的坐驾，顺利穿过宣武门抵达南苑机场，乘机飞离北平，抵达南京明故宫机场。当胡、陈等人及其家眷乘坐的飞机时，王世杰、朱家骅、傅斯年、杭立武、蒋经国等前往机场迎接。乱世纷纭中，陈寅恪只在南京住了一个晚上，第二天便携家眷悄然赴上海，在俞大维弟弟俞大纲家中住了下来。一个月后，陈寅恪没有踏上赴台的船板，而是转赴广州岭南大学任教，自此，终生留在了岭南这块潮湿温热的土地上。
按美籍华人学者、“国民党的同道人”（李敖语）余英时的说法，身处岭南的陈寅恪和夫人唐筼曾为去留问题发生强烈争执，唐筼执意要走，因此只身去了香港，住在“一家无招牌的私家旅馆”，后来陈序经做工作后派人迎还。陈寅恪事后深深佩服夫人的远见，后悔自己没有及早谋身远去，《柳如是别传》就是陈氏的忏悔之作云云。但据美籍华人学者汪荣祖考证，陈和夫人并无去留争执，因而余氏的结论只能属于胡言乱语一类。
【晚景】
1954年龙潜任中山大学副校长，在批判胡风的运动中，他点名批判陈寅恪的思想，过后不久他就受到了批判，后来龙潜在检讨时这样表白道：“我对陈寅恪的问题考虑不周，和了他三首诗，在会场上念了两句，后来到了北京，许多领导同志都问到陈寅恪，我才知道问题不是那么简单。”
1961年陈寅恪与郭沫若见面。郭主动对过去两人的不快作了“解释”，并征询陈寅恪有何希望和要求。陈寅恪真挚地提出应组织力量整理出版《文苑英华》；并云自己需要图书资料和因写《钱柳因缘》希望得到特制稿纸。郭沫若概允并践诺。
1961年，陈寅恪辞别专门来探望自己的吴宓，为赋诗曰：“问疾宁辞蜀道难，相逢握手泪丸澜。暮年一晤非容易，应作生死离别看。”其后果不复见。
1966年7月，陈寅恪由原来的大字号“走资派”、“资产阶级反动学术权威”，水涨船高地被加封为“牛鬼蛇神”、“封建余孽”、“死不改悔的走资派”，同时被指斥为大肆挥霍国家财产，享受高级护理待遇，非美帝国主义的药物不吃，有意污辱为其理疗的年轻女护士等的“罪魁祸首”。而随着陶铸被打倒，一直颇受陶氏关怀的陈寅恪更是雪上加霜。助手黄萱被赶走，当年受陶铸直接关怀而委派到陈家的三名护士被撤除，陈寅恪工资停发，存款冻结，陈家住居的校园内东南区一号楼被大字报覆盖，远远望去如同一口巨大的白色棺材，兀立于树木丛生的校园一隅，望之令人恐怖惊悚。接下来，大字报由楼外糊到了室内，门脸、衣柜、床头，甚至陈寅恪的衣服上皆由大字报贴盖。面对此情，唐筼说：“人还没死，已先开吊了。”
此后，陈寅恪后半生积攒的书籍全部查封，手稿被掠。唐筼先祖遗留的一点纪念性首饰及陈寅恪历尽千难万险，历尽十几年战火侥幸保存下来的二十余封祖父往来手札亦被劫走。造反派先是把几只大字号高音喇叭吊至陈宅窗前屋后，让其听取革命群众对其发出的怒吼之音。双目失明，不辨牛马且患严重失眠症与心脏病的陈寅恪，突闻几个“怪物”整日在耳边嗷叫不止，惊悚不安，惶惶不可终日。后来他们干脆将高音喇叭干脆搬进室内，绑到了陈氏的床头之上。每当“革命者”呼声响起，整个陈宅如狂飙突至，风雷激荡。陈氏夫妇未闻几声，即感天旋地转，双双心脏病复发，口吐白沫，倒地不起。
陈寅恪最后的声音是：“我现在譬如在死牢之中。”
1969年春节后，陈寅恪一家被扫地出门，迁至中大校园西南区五十号一所四面透风的平房住居。此时陈寅恪病体衰弱得已不能吃饭，只能进一点