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鲁迅回忆，祖父下狱后，兄弟二人在皇甫庄外祖母家中避难，受尽了冷眼，被亲戚们说成是要饭的。而在周作人的记忆中，他们“在皇甫庄避难的生活，是颇愉快的”。
1897年正月，周作人陪祖父的妾潘姨太到杭州陪侍因科考贿赂案被光绪皇帝钦判斩监候、羁押在杭州府狱里的祖父周福清。在杭州时，周作人住在花牌楼，被“拘在小楼里边”，“生活够单调气闷”。有学者认为，这段生活也是周作人淡漠性格形成的原因之一。
周作人曾有“鹤生”的笔名，典出于在日本留学时，蒋抑卮给他起的外号“鹤”，有种冷漠和孤傲的味道。
八道湾的院子里有一棵大杏树，开花的时候，周作人每天从树下经过，却不知道花开了。鲁迅因此说周“视而不见”，他曾感慨：“像周作人时常在孩子大哭于旁而能无动于衷依然看书的本领，我无论如何是做不到的！”
林语堂说，鲁迅极热，周作人极冷。1944年，林在西安遇到沈兼士，相约登华山。路上，沈对林说，周作人在北平做日本御用的教育长官时，日本人将抗日青年关在北大红楼，夜半挨打号哭之声，惨不忍闻，周作人竟装痴作聋，视若无睹。沈兼士边说边流泪，林语堂不禁感慨：“热可怕，冷尤可怕！”
周黎庵记载，从1945年8月15日日本无条件投降到9月底，国民党政府进行了大规模的肃奸运动，逮捕了许多人。在这四十多天中，周作人经常到琉璃厂逛旧书铺，镇静自若，一点没有风雨欲来的恐惧情绪。
周作人被捕前，北大学生邓云乡到周的办公室请其写稿子，周当时正准备赴南京应付汉奸诉讼，他对邓的冒失并不气恼，只是轻松地说：“现在不是写文章的时候，将来一定给你写。”
王士菁回忆，周作人即使谈到激动人心的事或应该深刻反省的事时，也不激动，“仍若无其事，甚至有点麻木不仁”。谈到李大钊去世后掩护李的子女、保护李的文稿之事，他并不激动，“好像在叙述和自己并无多大关系的往事”；偶尔谈到自己落水之事，“也只是轻轻地说了一句‘糟了’，并无惋惜，也并无自责，好像谈的是别人的事情一样”。
佟伟回忆：“周作人不讲自己好，也不讲自己坏，对任伪职事不愿多谈。……我曾有意与他谈谈这个问题……但基本上失败了。有一次……提到此事他面带愁苦的表情，说：‘那也是不得已的事。’其他再不愿谈。又一次我提到此事，他则说‘我和一些老朋友，也需要生活’。……他做的好事……他也一句不讲，似乎没有发生过，又似乎已经发生了，但过去就过去了，不再值得讲了。”
周作人在给友人的信中谈到胡適：“（胡適）自然也有他的该被骂的地方，惟如为了投机而骂，那就可鄙了。我与適之本是泛泛之交，当初不曾热烈地捧他，随后也不曾随队地骂他，别人看来，或者以为是，或以为非，都可轻便，在我不过觉得交道应当如此罢了。”
妻子羽太信子去世后，周作人在给友人的信中说：“对然稍觉寂寞，唯老僧似的枯寂生活或于我也适宜。拟稍静定后可以多做点翻译工作也。”
【悲苦】
1921年，病中的周作人曾写下这样的诗句：
“这过去的我的三个月的生命，哪里去了？
没有了，永远的走过去了！
我亲自听见他沉沉的缓缓地一步一步的，
在我的床头走过去了。”
1923年7月，与鲁迅失和后的周作人在《寻路的人》一文中写道：
“我是寻路的人。我日日走着路寻路，终于还未知道这路的方向。
现在才知道了，在悲哀中挣扎着正是自然之路，这是与一切生物共同的路，不过我们意识着罢了。
路的终点是死，我们便挣扎着往那里去，也便是到那里以前不得不挣扎着。”
周作人在《昼梦》中叹道：
“我是怯弱的人，常感到人间的悲哀与惊恐。
……
我曾试我的叫喊，却只有返响回来，告诉我的声音的可痛地微弱。
我往何处去祈求呢？却只有未知之人与未知之神。”
1928年9月，周作人发表《历史》一文，指出“天下最残酷的学问是历史”，“我读了中国历史，对于中国民族和我自己失了九成以上的信仰与希望”。不久，他又发表《青年脆》一文，说：“近两年来中国到处是人头脆，而青年似乎尤其脆得可以。”这年11月，周作人发表《闭户读书论》，从此闭门读书，不问世事。
次年，周作人写下《哑巴礼赞》，叹息“世道衰微，人心不古”，他说“语云：‘病从口入，祸从口出’；说话不但于人无益，反而有害”，“几千年来受过这种经验的先民留下遗训曰：‘明哲保身’，几十年来看惯这种情形的茶馆贴上标语曰：‘莫谈国事’”。之后，他又写《麻将礼赞》，叹道：“我们的生活恐怕还是醉生梦死最好吧。”
周作人有一个长达十三字的署名：京兆布衣八道湾居士苦茶庵主。他形容自己的处境，爱用“苦”字，“苦雨斋”、“苦茶”、“苦住”等。
1932年，有署名“吾家予同”之人称周作人“尚保持五四前后的风度”，周在给俞平伯的信中称其“大误”，说：“自审近来思想益消沉耳，岂尚有‘五四’时浮躁凌厉之气乎？”
1934年，周作人五十寿辰时，作打油诗二首，其诗云：“前世出家今在家，不将袍子换袈裟。街头终日听谈鬼，窗下通年学画蛇。老去无端玩古董，闲来随分种胡麻。旁人若问其中意，且到寒斋吃苦茶。”其二云：“半是儒家半释家，光头更不著袈裟。中年意趣窗前草，外道生涯洞里蛇。徒羡低头咬大蒜，未妨拍桌拾芝麻。谈狐说鬼寻常事，只欠工夫吃讲茶。”
常风回忆，1938年夏，到北平接家眷的叶公超受中研院与北大之托，劝周作人南下。叶在北平的两个月间，多次劝说周南下，但每次周总以南下有种种困难为由推脱，并请叶代为向在南方的朋友们说明。叶离开北平的前一日，到周宅辞行，临别时，周一直送至街口，时天色已晚，常风在汽车里“隐隐约约看见周作人孤单单地站在那里。一阵秋风落叶扫地而过，他还兀然不动望着即将开动的汽车向我们挥手。我感到一阵说不出的凄凉。车子开后叶先生和我好半天都没说话……车子开到大街上后叶先生才叹了一口气，‘苦雨斋将来不知要变成什么样子！’”
1954年1月3日，这天是周作人的七十大寿（虚龄），他在日记中写道：“生日照例是不幸的日子，甚为不快，不知何时得脱此苦也。”
【人本】
周作人幼年与祖母蒋氏（其父周伯宜的继母）生活，对祖母很是同情，他回忆：“我的祖母……在有妾的专制家庭中，自有其特别的苦境……那种苦忍守礼，如不坐石条，不饮龙眼汤的事，正是常有。至于生平不见笑容，更是不佞所亲知灼见也。”
由于祖母的际遇，周作人对祖父很是不满，他于晚年回忆，一次祖父骂祖母“长毛嫂嫂”，还含糊地说了一句房帏隐语，祖母便哭了起来，说：“你这成什么话呢？”周当初并不懂什么意思，后来才知道，祖母一家曾陷入太平军中，祖父说的便是此事。明白之后，他“对于说这样的话的祖父，便觉得毫无什么的威信了”。
周作人祖父的妾潘姨太是北京人，喜欢京剧。在花牌楼时，她偶尔找来《二进宫》之类的石印戏本，让周作人帮她描一本，自己也按上年的小字抄一本。潘姨太当时刚过三十岁，却要陪着一个监狱里的老头虚耗青春，年少的周作人心里对她生出许多同情。
虽然几乎每次家中的风暴都是潘姨太惹起来的，也带给祖母许多困碍，但周作人认为：“以平常的妇女处在特殊的环境里，总会有这种情形，这是多妻的男子的责任，不能全怪被迫做妾的人……”
周作人从小就关注女性命运，除了祖母、潘姨太，邻家拒婚茹素早卒的少女、杨三姑等也给周留下了深刻的印象，也成为他日后格外关注旧时代女性命运的原因。
由于周遭女性的遭遇，周作人憎恨蓄妾的男子，也因此，他日后对长兄鲁迅和三弟周建人颇有微词。他在山中杂信中说：“我平常有一种偏见，以为做不必要的恶事的人，比为生活所迫，不得已而做恶者更为可恶；所以我憎恶蓄妾的男子，比那卖女为妾——因贫穷而吃人肉的父母，要加几倍。”基于以上原因，他对提鸟笼的人也极为反感，认为“同缠足一样是痛苦的赏玩，是一种变态的残忍的心理”。
周作人大姑去世后，其女儿珠姑因不堪同父异母兄嫂的虐待，与一个茶房店伙私奔，做了那人的妾。一年，珠姑托人给鲁老太太带来一些礼物，说想念外婆家，希望能让她前来走动。鲁老太太与家人商量后婉辞谢绝了。周作人晚年提及此事很是后悔，他说：“我家自昔有妾祸，潘姨刚才于两年前出去，先母的反感固亦难怪，但我们也摆起道学家的面孔来，主张拒绝，乃是绝不应该的，正是俞理初的所谓虐无告也。回想起这件事，感到绝大的苦痛，不但觉得对不起大姑母，而且平常高谈阔论的反对礼教也都是些废话。”
周作人的叔叔伯升只比周大两岁，二人自小一起上书房念书，后又一起到南京上学。1904年，周作人的祖父去世，当时作为长子的周作人父亲早已去世，长孙鲁迅在日本留学，周作人便顶替了祖父葬礼中“孙子”的位置。不久，叔叔伯升从学校回来奔丧，周作人本以为自己可以卸任了，但却未得到许可。周作人不知道是因为礼教的规定还是仅仅因为伯升是庶出，他认为，如果仅仅是后者，那对伯升实在是极不公平的。周作人与伯升关系一直很好，伯升37岁早逝，周作人很是为之叹息，晚年在回忆录中亦多次谈及。
周作人很注重对儿童心理的研究，他多次指出中国的儿童书籍太少，不能满足孩子们的要求，到晚年，他为自己当初没有学习绘画，不能为儿童们画画而遗憾。他还从《太平广志》中为儿童玩偶找出了中国名字——“新妇子”。
冯至曾对静远说，周作人在男女关系上比较开明，北大某教授曾写信追求一女学生，女学生将信件公开，某教授被免职。周作人曾为之鸣不平。
周作人评价中国书籍有一条独特的标准，就是看作者“对待人的态度”，特别是“对待女人、儿童的态度”。依此标准，中国书籍中惟有《红楼梦》是好的，《西游记》和《聊斋志异》可以给儿童带来快乐，故可以一读。《水浒》中，他最喜欢鲁达，最憎恶武松，因为武松嗜杀，杀嫂子，血溅鸳鸯楼，虽是中国传统的英雄，在他看来则是狗熊；而鲁达在水浒英雄中杀人最少，仅为一人，这一人还是因无奈和失手。
周作人晚年常写文章责备鲁迅“娶妾、多妻”，孙郁认为，周之所以对长兄如此苛刻，“一是因羽太信子之故而结下的怨恨；二是从朱安的角度考虑问题，觉得朱安太可怜”。
【雅趣】
周作人在八道湾的寓所苦雨斋，可谓“谈笑有鸿儒，往来无白丁”，这里是当时文学界名人雅集的地方，认识的，不认识的朋友，都可以前来，“推门即入，不拘形迹”（张琦翔语），经常前来的名士有钱玄同、刘半农、黎子鹤、马季明、徐祖正、俞平伯、沈尹默等人。