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儿时，梁实秋特别憎恨他的小辫子，觉得像猪尾巴一样难看不说，早上起来梳辫子也实在恼人。年岁稍长，听父亲读《扬州十日记》、《大义觉迷录》等书，又听父亲讲清军入关后“留头不留发，留发不留头”的故事，梁对辫子愈加反感。辛亥革命后，他马上跑到理发店剪辫子，虽然“连揪带剪，相当痛，而且头发渣顺着脖子掉下去”，但内心“十分快意”。
梁实秋儿时顽皮，对读书不感兴趣，每当此时，母亲就高举笤帚疙瘩进行威吓，但每次都高高举起，轻轻落下。一次，母亲监督他读书，读到“一老人，入市中，买鱼两尾，步行回家”时，梁大惑不解，问母亲：“为什么买鱼两尾就不许他回家？”全家大笑。
上小学时，梁实秋各门课程都应付裕如，唯独畏惧“算术”，他说：“像‘鸡兔同笼’一类的题目我认为是专门用来折磨孩子的，因为我当时想鸡兔是不会同笼的，即使同笼也无须又数头又数脚，一眼看上去就会知道是几只鸡几只兔。”
清华对体育特别重视，毕业前照例要考体育，对梁实秋来说，最难过一关是游泳。考试那天，梁约好了两位同学各持竹竿站在泳池两边，以备万一。他一口气跳进水里马上就沉了下去，喝了一大口水之后，人又浮到水面，还没来得及喊救命，又沉了下去……两位同学只能用竹竿把他挑起来。他当然不及格，一个月后须补考。虽然苦练了一个月，但补考时，刚入池中，他便一个劲儿地往下沉，一直沉到了池底，摸到了滑腻腻的大理石池底，好在这次稍微镇静些，在池底连着爬了几步，喝了几口水之后又露出水面，在接近终点时，从从容容地来了几下子蛙泳，逗得一旁的体育老师马约翰笑弯了腰，给了他一个及格。
梁实秋的体育成绩很差，他平时不练习，一到临考就紧张万分，马约翰对他的体育成绩只能是摇头叹息。他的一百码（一百码等于91。44米）成绩是19秒。四百码成绩是96秒，跑完人几乎昏厥过去。
在清华读书时，梁实秋不喜欢数学，其同学孙筱孟对数学更是惧怕，每回遇到数学月考、大考，一看题目就尿裤子，然后匆匆忙忙回寝室换，屡试不爽。后来梁实秋和同学赵敏恒去美国留学，清华的分数单上数学都是勉强及格。二人到美国后拼命用功，结果在班上占了第一、第二的位置，大考特准免予参加，成绩为甲等。
赵太侔平日寡言笑，一次，他到上海看望梁实秋，进门一言不发，梁亦耐着性子，一言不发，两人相对抽烟，几乎抽完一包后，赵即起身离去。二人交往，颇有魏晋之风。
有一次，梁实秋想倾阮囊之所有在饮茶上豪华一下，便走进一家茶店，索买上好龙井。店主将他上下打量了一番后，取出8元一斤的龙井茶，梁表示不满意。店主又取出12元的龙井，梁仍不满意。这时店主勃然色变，厉声说：“买东西，看货色，不能专以价钱定上下。提高价格，自欺欺人耳！先生奈何不察？”梁实秋如遭棒喝。
1930年夏的一天，徐志摩打电话给梁实秋，大声说道：“你干得好事，现在惹出祸事来了！”梁莫名其妙，忙问何事。徐说，上海商务印书馆的黄警顽受朋友某君之托，替其妹做媒，对象是梁实秋，请他问梁意下如何。梁更觉蹊跷，徐问：“你有没有一个女学生叫×××？”梁答有，徐说：“那就对了。现在黄警顽先生来信要给你做媒。并且要我先探听你的口气。”梁实秋说：“这简直是胡闹。这个学生在我班上是不错的，我知道她的名字，她的身材面貌我也记得，只是我从来没有机会和任何男女生谈话。”徐在电话中说：“好啦，你现在告诉我，要我怎样回复黄先生？”梁不假思索地说：“请你转告对方，在下现有一妻三子。”
初到台湾，梁实秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一条死水沟，野草与人同高，偶尔有车经过，尘土飞扬入室。当时他们睡的是榻榻米，躺下后，顿觉天花板高得出奇，起身时很是吃力。几个月后，他们忍无可忍，终于买了三张木床。一天，齐如山来访，进门看见室内有床，惊呼道：“吓！混上床了！”
梁实秋最初在台湾师大任教，台湾大学为了请梁到校任教，许诺分给他“一栋相当宽敞的宿舍”，师大得知风声，立即挽留，分给梁一处庭院宽大的房屋。一位师大同事见后望门兴叹道：“是乃豪门！”
梁实秋对火腿品质要求甚高，对台湾熏制火腿很是不满，常说“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法忍受，弃之又觉可惜。梁百般思索，顿生妙计，将火腿挂在墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去，如是者数次。夫人程季淑非常反对，梁却认为愿者上钩，不伤阴功。
【食趣】
儿时，梁实秋常随父亲到东四牌楼自家开的干果子铺，每次到后，掌柜总是从蜜饯缸里抓出一把蜜饯桃脯的皮子塞给他，或给他一瓶用玻璃球做瓶塞的汽水。这些足可以让他享受一阵子，整个晚上的心情都因此变得舒展开朗。
梁实秋最爱吃北京致美斋的爆羊肚。1926年，梁留美三年归国，甫下车，将行李寄存在车站，直奔致美斋，将不勾芡粉、稍加芫荽梗、葱花的盐爆，勾大量芡粉、黏糊的油爆和清汤汆煮，以及完全本味的汤爆，都吃了个遍，才回家。梁说他在海外想吃的家乡菜以爆肚为第一，而这次一口气吃三种，是“生平快意之餐，隔五十年犹不能忘”。
20世纪30年代初，李璜在上海四马路美丽川菜馆宴请徐悲鸿、梁实秋等，席上的蚝油豆腐让梁实秋在半个世纪后仍记忆犹新。他说：“蚝油豆腐用头号大盘，上面平铺香嫩豆腐，一片片地像瓦垄然，整齐端正，黄澄澄的稀溜溜的蚝油汁洒在上面亮晶晶的。此后数十年间吃过无数次川菜，不曾再遇此一杰作。”
梁实秋爱吃红烧肉，但最怕自己做红烧肉。因为他性急健忘，10次烧肉9次烧焦。他说，红烧肉要长时间煨煮，很懒又没记性者最不适合做此菜。
1940年，梁实秋和抗战慰问团在湖北访问张自忠。张自忠请他们吃了一顿饭，他因此餐最简单而又招待最殷勤而永生难忘：四盘菜一只火锅，以青菜或豆腐为主，点缀有肉片肉丸，说是豪华是因为每人加一只生鸡蛋放在火锅里煮。
晚年，梁实秋因患糖尿病，不能食甜，但他常私下偷吃解馋。一次和刘墉同桌吃饭，冷盘端上来，梁说，他有糖尿病，不能吃带甜味的熏鱼；冰糖肘子端上来，他又说不能碰，因为里面加了冰糖；什锦炒饭端上来，他还是说不能吃，因为淀粉会转化成糖。最后，端上八宝饭，刘墉猜他一定不会吃，没想到梁居然大笑道：“这个我要。”朋友提醒他：“里面既有糖又有饭。”他笑着说，就因为早知道有自己最爱吃的八宝饭，所以前面特别节制。“我前面不吃，是为了后面吃啊；因为我血糖高，得忌口，所以必须计划着，把那‘配额’留给最爱。”
儿时夏天，梁实秋喝豆汁，总是先脱光上衣，然后喝下豆汁，等到汗落再穿上衣服。他常说：“能喝豆汁的人才算是真正的北平人。”他坦陈：“自从离开北平，想念豆汁儿不能自已。”晚年他与在北京的长女梁文茜取得联系后，在一封信中说：“给我带点豆汁来！”女儿回信道：“豆汁没法带，你到北京来喝吧！”他才知道自己糊涂了，不禁哑然失笑。
梁实秋还爱吃北京的传统小吃糖葫芦。他回忆，信远斋卖蜜饯、冰糖子儿、糖葫芦，以糖葫芦为最出色。梁感慨：“离开北平就没吃过糖葫芦，实在想念。”
梁实秋对老北京的各种干鲜果品也非常想念：“三白的大西瓜、蛤蟆酥、羊角蜜、老头儿乐、鸭儿梨、小白梨、肖梨、糖梨、烂酸梨、沙果、苹果、虎拉车、杏、桃、李、山里红、黑枣、嘎嘎枣、老虎眼大酸枣、荸荠、海棠、葡萄、莲蓬、藕、樱桃、桑椹、槟子……不可胜举，都在沿门求售。”
梁实秋曾描写北平小贩的吆喝：“北平小贩的吆喝声是很特殊的。我不知道这与平剧有无关系，其抑扬顿挫，变化颇多，有的豪放如唱大花脸，有的沉闷如黑头，又有的清脆如生旦，在白昼给浩浩欲沸的市声平添不少情趣，在夜晚又给寂静的夜带来一些凄凉。细听小贩的呼声，则有直譬，有隐喻，有时竟像谜语一般的耐人寻味。而且他们的吆喝声，数十年如一日，不曾有过改变。”
【风趣】
在哈佛大学时，梁实秋和顾毓秀等人租住在一所公寓中，他们轮流负责做饭、洗碗、采购等工作，而这里也成为中国学生的活动中心，来往过客随时下榻，帆布床随时供应。一次，梁实秋在厨房做炸酱面，锅里的酱正扑哧扑哧地冒泡，潘光旦带着三个人闯了进来，一闻到炸酱的香味，便嚷着要吃面。梁慷慨应允，却有意往小碗炸酱里加了4勺盐，咸得他们皱眉瞪眼，拼命找水喝。
王敬义每次从梁实秋家离开时，总要偷偷在梁家门口小便。梁实秋一直装作不知。有一天，王自己憋不住了，不无得意地问梁道：“每次我都撒泡尿才走，梁先生知道吗？”梁微笑道：“我早知道，因为你不撒尿，下次就找不到我家啦！”
梁实秋论女人：“假如女人所有杜撰的故事都能抽取版税，那很容易致富。”
老舍在山东大学教书时，在一次演讲中说，文艺作品中的坏人形象大都是脑满肠肥、一脸横肉的大胖子。一周后，青岛大学外文系主任梁实秋上台演讲，说着说着，话锋一转：“就我个人所知，中外文学作品中的坏人都是些瘦子，脖子细得像猴子一样……”梁白白胖胖，而老舍正是个脖子很细的瘦子。老舍听罢，一笑了之。
抗战时期，一次国立编译馆发起的北碚各机关团体劳军晚会上，老舍自告奋勇表演相声，他挑选梁实秋作为搭档。其中有一段需要老舍用折扇打梁的头，老舍建议删去，但梁坚持保留，最后二人商定打的时候比画一下，并不真打。到演出的这天，二人走上台来，绷着脸肃立片刻，如同泥雕木塑一般，观众看了已是笑声一片。二人只能在阵阵笑声的间歇表演。到该用折扇敲头的时候，老舍不知是一时激动还是有意为之，抡起大折扇狠狠地向梁打来，梁见来者不善，向后一闪，折扇正好打落了他的眼镜。梁迅即反应，手掌向上，正好托住了落下来的眼镜，然后保持此姿势不动，喝彩声历久不绝。有人以为这是梁实秋的一手绝活，高呼：“再来一回！”
梁实秋在师大任教期间，校长刘真常请名人到校讲演。一次，主讲人迟迟未到，在座的师生都等得很不耐烦。刘真只好请在座的梁救急，上台给同学们讲几句话。梁慢吞吞地说：“过去演京戏，往往在正戏上演之前，找一个二三流的角色，上台来跳跳加官，以便让后台的主角有充分的时间准备。我现在就是奉命出来跳加官的。”一番话引得全场哄笑，驱散了师生们的不快。
梁实秋与韩菁清的新房设在韩家。洞房花烛夜，梁因高度近视，又不熟悉环境，没留心撞到了墙上。新娘立即上前将新郎抱起。梁笑道：“这下你�