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1949年1月，国民党内要求胡適任驻美大使、外长的呼声很高。蒋介石请胡適吃晚餐，劝他去美国，说：“我不要你做大使，也不要你负什么使命。例如争取美援，不要你去做。我只要你出去看看。”这月，胡適又收到了总统府秘书长吴忠信的来信及“总统府资政”的聘书。但胡適致函吴，婉拒总统府资政一职。6月30日，胡適连发三封电报，分别给阎锡山、杭立武、蒋介石，坚辞外长一职。他在给杭立武的电报中说：“弟决不愿就外长，亦不愿就任何官职。弟昨始得见新布之千页白皮书，更觉得我前所谓辩冤白谤，实有需要。若政府不许我向外声明未就外长事，岂非闭我之口，裹我之脚乎？此意千乞代陈介、麟、百、骝诸公为感。”
同年4月6日，胡適再次赴美，为蒋介石尽最后努力，希望挽救国民党的命运。4月21日，胡適抵达三藩市时，得到共军已渡长江的消息，胡適强振精神地说：“不管局势如何艰难，我始终是坚定地用道义支持蒋总统的。”此后，他发现运用私人关系根本解决不了问题时，便闭门谢客，声明从此不问政治。
胡適的小儿子胡思杜留在了大陆，1950年，他公开表示与胡適划清界限，称胡適为“人民的敌人、反动分子，罪行早和美帝有关”。报纸刊登此事后，蒋介石亲自把胡適叫到家里予以安慰，胡適却搬出当年蒋经国在苏联时大骂蒋介石是革命的叛徒、与蒋介石划清界限的往事，弄得蒋无话可说。
国民党在大陆的颓势一发而不可收，胡適、雷震等人准备办一份杂志，希望借文字鼓舞军民。按照胡適提议，仿照戴高乐在国难中办《自由法国》，为此杂志起名“自由中国”。国民党退守台湾后，《自由中国》成为攻击国民党独裁统治的利器，最终被封禁。
《自由中国》创刊时，胡適说：“我们最大的目的，就是要把我们平易而正确的见解，仔仔细细的告诉我们的同胞。”
1952年，胡適应蒋介石邀请回台讲学。台湾一时万人空巷，争睹其风采，蒋经国亲率代表前往接机。胡適对蒋介石说：“台湾今日实无言论自由。第一，无一人敢批评彭孟缉。第二，无一语批评蒋经国。第三，无一语批评蒋总统。所谓无言论自由，是‘尽在不言中’也。”他在《自由中国》三周年茶会上说：“在朝的应该培养鼓励合法的反对；在野的应该努力自己担负起这个责任，为国家做诤臣，为政府做诤友。”
蒋介石七十寿辰时，胡適在为其所写的文章中讲了艾森豪威尔的两个故事，奉劝蒋以艾氏为榜样，做到《吕氏春秋》中说的“无智、无能、无为”，守法守宪，节制自我，更有效地保证言论自由。
1958年，胡適应蒋介石的邀请答应出任中央研究院院长。蒋大为高兴，不仅从自己的稿费中拨款为胡適盖房子，更是亲自到中研院参加胡適的就职典礼，称赞胡適的道德与品格高尚足膺院长重任。但胡適却发言反驳说，学术与道德无关，中研院的责任还是在提倡学术，并一再说“总统错了”，气得蒋脸色大变，从此再未踏足中研院。
1960年3月“总统”选举时，已连任两届“总统”的蒋介石违反宪法，准备继续执政。胡適对此极为不满。选举前，他就请张群转告蒋，希望他不做第三任“总统”，并奉劝国民党不要再玩弄“劝进”的花招。他在当天的日记中写道：“这种方式，对蒋先生是一种侮辱，对我们老百姓是一种侮辱。”直到陈诚将结果告诉他，他还是说：“我还是抱万分之一的希望，希望能有转机。”
同年，雷震被捕入狱。在美国参加学术会议的胡適，立即致电行政院长陈诚说：“政府畏惧并挫折反对派运动，必将蒙摧残言论自由之恶名，恐将贻笑世界。”他公开对外籍记者说，雷震为争取言论自由而付出的牺牲精神，“对得住自己、朋友，也对得住国家”。他强调，雷震绝对是个“反共爱国”的人，因此他“不是营救雷震，营救的是国家”。
是年11月18日，胡適对蒋介石说，雷震一案使他在国外“实在见不得人”。蒋却刻意问胡適，有人说胡適这几年来“只相信雷儆寰，不相信我们政府”？胡適忙说蒋的话太重，说“我始终是坚定地用道义支持蒋总统”，“若不支持这个政府，还有什么政府可支持？如果这个政府垮了，我们到哪里去！”
雷震被宣判那天，胡適一个人在家中用天九牌玩“过五关”，记者来采访，他说：“你老远地赶来，关于雷震案我只有六个字的感想：‘大失望，大失望。’你这样辛苦一趟，恐怕也是大失望吧！”
雷震入狱后，胡適没有去探监，以至于被殷海光、聂华苓等人痛批严挞。记者曾问胡適为什么不去探监，胡適并不正面回答，只说：“雷震会知道我很想念他。”
【伤憾】
1929年，胡適因发表《人权与约法》、《知难行亦不易》、《我们什么时候才可有宪法》等文章，为国民党当局所不容。他不愿因个人行为影响中国公学的立案问题（因为中国公学是私立学校，不立案得不到政府认可，所发文凭如同废纸一张），影响学生前途，便提出辞职。学生们不愿让他辞职，召开大会决议：“宁可不立案，不能让胡校长走。”胡適于是召集学生开会，对学生进行劝说。学生深受感动，泪流不止。吴晗日后回忆说：“胡適之被迫离校，在那时候他是反对蒋××（介石）的。”
1930年，罗尔纲随胡適一家从上海赴北京时，胡的侄儿和外甥要送行，被胡適拒绝了。到了站台，竟没有一个亲友送行。一个中国公学的学生代表前来请胡適照相留念，照完便失魂落魄地跑了。在车上，两个军人向胡適一行挑衅，胡適忍下了。到了站，也无人迎接。罗这才明白，那是有人要对胡適不利，幸亏一路总算有惊无险。九一八事变后，国民党改变了对胡適的策略。4年后，胡適南游归来，车站外停满汽车，站台上站满了迎接的人群，回想到四年前，罗心中的感受，绝对不仅仅是“世态炎凉”4个字所能概括的。
1931年9月，重返北大的胡適准备大干一番，聘请了丁文江、李四光、徐志摩、钱穆、孟森、陶希圣、汤用彤等30多位教员。然而刚开学不久，便爆发了九一八事变，学生们罢课抗议日本侵略东北。胡適在日记中叹道：“我们费了九个月的功夫，造成了一个新北大，九月十四日开学，五日之后就是‘九一八’的一炮！日本人真是罪大恶极！”
丁文江是胡適最尊敬的朋友，一二·九运动爆发时，丁文江在湖南煤气中毒，后不幸逝世。丁临终前想见见胡適，但胡適忙于处理学生运动，无法离开北大，没有与他最亲密的朋友见上最后一面。
1948年，石原皋被捕，他的家人请胡適帮助营救。罗尔纲也为保护吴晗之事找到胡適，胡適听后火冒三丈：“你不看见吗！石头（石原皋的绰号）家人把我缠死了！今天还同营救罗隆基、冯友兰的时候那样吗？赶快叫他走，有事我是没有办法的！”后来，程仰之对罗说：“适之先生不回国就好了，现在陷在泥坑里，他要营救石头，碰得焦头烂额。竟连这一点点儿小面子也不给他，多惨啊！”
1946年，胡適就任北大校长，他雄心勃勃：“既已做了北大校长，就希望做他十年八年，以求能做出一些成绩来，否则对不起北大，对不起自己。”他希望实现自己青年时代的梦想，“一心一意把北大办成具有国际地位的大学”。胡適在装电话时，特地要了“5400”这个号码，以纪念五四运动。他规定，每年5月4日为北大校友返校节。
1947年，胡適给教育部长朱家骅、行政院长张群和蒋介石分别致函要求增拨经费。朱家骅复信道：“如此情形，弟实在无能为力，只有一去了之，想兄亦能谅我也。”胡適一共要求学校修缴费、设备费192亿元，张群只给25亿元；胡適要外汇10万美元，张群只能给1。5万美元。北大新成立的工学院、农学院没钱购买设备仪器，胡適只能勉励学生：“虽无仪器设备，而应仍能照常做研究工作。”学校发展举步维艰，教授和学生的生计更成问题。5月底，在北平行辕新闻处召开的记者会上，胡適忍不住发了一通感慨：“约我谈学生运动，我觉得很惭愧。过去的时间大部分都用在油盐柴米上，弄房子，修房子，替先生找宿舍，替学生解决生活问题，对学生没有负起指导的责任来。”《申报》曾经有一篇《北大经济危机教授透支达4亿元》的报道，说北大有180余名教授透支4亿元，其中最多的有600余万元，总共每月付利息5000万元。记者又问及胡適本人的生活状况，胡適给记者算账说：“去年（1946）7月校长薪津可得28万元，折合美金100多块钱。现在虽已调整近百万元，但折合美金，每月仅得35美元。”他的秘书郑天挺补充说：“胡校长每天薪水合1块2角美元。”此时胡適也还要靠一些银行的朋友们拆借维持生活。几个月后，《申报》的记者再次采访他谈教育改革的计划，胡適直截了当地说：“教授们吃不饱，生活不安定，一切空谈都是白费。”
邓嗣禹回忆，向达当着众人之面责问胡適：“胡先生，您把北大所有的图书经费，用去买《水经注》。我们教书的几无新材料做研究工作，学生无新教科书可读，请问这是正当的办法吗？”胡適无言以对。
1947年9月23日，胡適主持北大教授会，商讨北大未来10年的发展规划。回家后，他在日记中写道：“我做了两个半钟头的主席。回家来心里颇悲观，这样的校长真不值得做！大家谈的想的，都是吃饭！向达先生说的更使我生气：‘我们今天愁的是明天的生活，那有工夫去想10年20年的计划？10年20年后，我们这些人都死完了。’”
1948年底，解放军大兵压境。12月15日，胡適携夫人乘坐国民党的专机匆匆南下，随身只带着正在校勘的《水经注》稿本和视若生命的十六回残本《甲戌本脂砚斋重评石头记》，已经收拾好的一百多箱书籍无法带走。临行前，胡留下一便笺：“我虽在远，决不忘掉北大。”
1948年12月17日，是北大建校50周年，也是胡適57岁生日，但胡適已于两天前离开北平。他在南京中研院内举办的北大校庆纪念会上痛哭失声：“我绝对没有梦想到今天会在这里和诸位见面，我是一个弃职的逃兵，实在没有面子再在这里说话。”会场一片凄然。
胡適到南京后，胡寿民前去拜访，胡適凄然地自言自语道：“我对不起我的同事，我一个人出来了，把他们丢掉了。”又望着窗外大雪，喃喃道：“前方战士打仗好苦啊！”
季羡林写道：“听说，他（胡適）离开北平后，曾从南京派来一架专机，点名接走几位老朋友（按：名单中有汤用彤、徐炳昌、马衡等人），他亲自在南京机场恭候。飞机返回以后，机舱门开，他满怀希望地同老友会面。然而，除了一两位（按：有名单中没有的毛子水）以外，所有他想接的人都没有走出机舱。据说——只是据说，他当时大哭一场，心中的滋味恐怕真是不足为外人道也。”
1948年底，离开北平后的胡適他不无自责地对司徒雷登说，他痛悔