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刘文典的学术研究几乎都与胡适的支持与否有关，他校勘《庄子》、《说苑》、《大唐西域记》等古籍时，都事先征求胡适的意见，凡是胡适支持的，他便潜心研究，努力校勘；胡适反对的，他便放弃。胡适对刘文典坚持校勘古籍也极为支持，他曾寻得一本《文选笺证》珍本，送给刘文典。
1930年，刘文典的夫人张秋华患病，高烧不退，情况甚是危机。这次又是胡适为刘文典排忧解难，为刘文典介绍首善医院的院长方石珊。经过医院的细心诊治，张秋华转危为安，不久便痊愈。事后，刘文典写信给胡适，在信中刘感激涕零：“中国人多缺乏同情心，世故深者类皆怕受埋怨，不肯推荐医生，如梦麟先生要打中医救活蔡先生与吾兄之推荐方石珊救活内子，皆仁者智者之勇，不但受者感激无既，此样菩萨心肠、英雄肝胆，真堪风世也。”
胡适不仅为刘文典解决困难，连刘的学生、朋友的事情也要接管。刘文典的学生李秉中著《边雪鸿泥记》一书，无法出版，刘便请胡推荐给商务印书馆。
刘文典回到安庆筹备安徽大学时，安大筹备委员会准备派遣教员廖景初到京、沪、浙等地的大学考察。为了让廖顺利完成考察，刘文典便写信给胡适，请胡“多多援助，予以参观的便利”。
40年代初，刘文典的学生陈福康准备到美国留学，但留学费用不够。刘文典听说中国人在美国青年领事馆有半工半读的机会后，便写信给在美国任大使的胡适，请他为陈解决问题。
国民党退守台湾之际，胡适在考虑自己去向的同时，也没有忘记好友刘文典，他准备安排刘文典一家去美国。他为刘文典联系好了在美国的具体去所，甚至为他们办好了入境签证，但刘文典却拒绝了胡适的邀请，他说：“我是中国人，为什么要离开祖国？”
接到胡适的通知后，刘文典颇为踌躇，犹豫再三后，他将此事告诉了云南大学校长熊庆来。熊当时正在外地开会，得知此事后，让人转告刘：“暂时别动，等我回来再做决定。”从此，刘文典就再也没有见过他的朋友胡适之。
解放后，刘文典留在云南大学任教，除了偶尔向学生提及他“十二万分”敬佩的陈寅恪外，几乎从未主动谈起过胡适。50年代，批胡运动如火如荼，刘文典没有任何口头、书面形式的对胡的批判，他保持了沉默。
五十年代，因批判俞平伯时，毛泽东在一篇文章中点名批判“胡适派资产阶级唯心论”，所以，胡适也成为批判的对象。在云大的批判《〈红楼梦〉研究》会议上，刘文典不能再保持沉默。轮到他发言时，他神色如常，用略带安徽口音的普通话，洋洋洒洒说了一大通，但讲话中却始终没有提到“胡适”这个名字。
据刘文典的一位同事回忆，在“批判胡适”的浪潮中，刘文典始终保持沉默，不忍对胡适下手。系里组织的批判学习大会，他都参加，但是很少发言。别人讲话时，他要么装着记录，要么闭眼休息。1957年，刘文典被认定为“反动学术权威”，亦遭到批判，当时有人对他批判的“罪状”之一就是，系里组织开批判会，他竟然“靠在沙发上睡大觉”。
【坚守】
1949年，昆明解放前夕，好友胡适邀请刘文典去美国，刘谢绝了，他说：“我是中国人，为什么要离开我的祖国”。
建国后，刘文典留在云南大学，时李广田担任云南大学校长，对刘极为恭敬，口口声声称刘为“老师”、“刘老”，每次开会必请刘老坐在前排，开座谈会必先请刘老发言。他被云南大学评为“一级教授”，并任全国政协委员。朋友们祝贺他“喜事重重，旧貌换新颜”。他自己也说：“我热爱共产党，热爱社会主义，是早有思想基础的，我早年参加同盟会，跟随过孙中山，坚决拥护孙中山的联俄、联共，扶助工农政策，那时已扎下了拥护共产主义的根，今天实现了我的夙愿。”
刘文典好吸鸦片，赞美“云土”为鸦片中上品，因他喜云南火腿，故博得了“二云居士”、“二云先生”的称号。解放后，刘文典竟彻底戒掉鸦片，逢人便说：“处于反动统治的旧社会，走投无路，逼我抽上了鸦片，解放后，在共产党领导下，社会主义国家蒸蒸日上，心情舒畅，活不够的好日子，谁愿吸毒自杀呢！”
【微瑕】
刘文典治学严谨，著作丰硕，但他一直坚持用文言文写作，且行文从不标点，许多人说他“作者不关心读者”，连好友胡适也说他“标点尤懒，不足为法”。有人劝刘，即使不用通行的标点符号，也应该用圈点分句，使读者容易读通，便于理解，他却说，既读不通，何必读呢？究其原因，大概是效法陈寅恪。因陈写文章，只用古文，且从不标点。
刘文典好吸鸦片，周作人曾回忆刘文典：“叔雅人甚有趣，面目黧黑，盖昔日曾嗜鸦片，又性喜肉食。及后北大迁移昆明，人称之谓‘二云居士’，盖言云腿与云土皆名物，适投其所好也。好吸纸烟，常口衔一支，虽在说话也粘着嘴边，不识其何以能如此，唯进教堂以前始弃之。性滑稽，善谈笑，唯语不择言。”
西南联大时，由于物价飞涨，而刘文典又吸食鸦片，生活十分困难。为了赚钱，刘文典便应大盐商张孟希之请，到磨黑为这位盐商的母亲撰写墓志铭。从昆明到磨黑路途遥远，风险极大，为此张派人用滑竿将刘接到磨黑，一路上做了妥善安排，甚至派专人保护。到磨黑后，刘除了替张母撰写墓志铭，偶尔为当地教师讲讲庄子和“文选”外，其他大部分时间便躺在鸦片床上吞云吐雾，过足了烟瘾。四个月后，刘文典回到昆明。
刘文典此行，立即受到联大同仁的诟病。而且刘文典的私自离校，使正常的课程受到影响。当时西南联大中文系教授仅有七人，其中陈寅恪被困香港，刘文典一走，就只剩下罗常培、朱自清、闻一多、清江清、王力五人，课程压力极大，所以便对刘极为恼怒。刘文典回到昆明后，第二年续聘，闻一多坚持不给刘发聘书，刘被解聘。刘文典知道自己被解聘的事后，非常生气，曾与闻一多干了一仗。当时和闻一多住在一起的清华研究生王瑶回忆说：“刘文典回到昆明后，对解聘他的事很不服气。他曾到司家营清华文科研究所找闻先生论理。当时两人都很冲动，闻一多正和家人一起吃饭，他们就在饭桌上吵了起来。朱自清先生也住在文科研究所，看到这种情况就极力劝解。刘文典终归未能重返清华。”
刘文典的学生王力当时亦在中文系任教，当时极力为刘说项：“我们几个同事去见闻先生，替那位老教授（指刘文典）讲情，我们说这位老教授于北平沦陷后随校南迁，还是爱国的。闻先生发怒说：‘难道不当汉奸就可以擅离职守，不负教学责任吗？’他终于把那位教授解聘了。”
刘文典离开清华后，到云南大学任教。闻一多对云南大学聘请刘极为不满。吴宓在1944年7月10日的日记中记载，国民党教育部高教司司长吴俊升邀集西南联大、云南大学、中法大学文法学院主任讨论《部颁课目表》修改问题，闻一多在会上提到刘文典是说：“谓幸得将恶劣之某教授（典）排挤出校，而专收烂货、藏垢纳污之云大则反视为奇珍而聘请之”，“云大在座者姜寅清无言，徐嘉瑞圆转其词以答，未敢对闻一多辩争”。
刘文典染上鸦片，据说是因长子刘成章的死。他为打发排遣内心伤恸，麻醉自己，便开始吸食大烟。云南盛产云土，刘到昆明后便如鱼得水，越发不可自拔。钱穆回忆说：“（刘文典）后因晚年丧子，神志消沉，不能自解放，家人遂劝以吸鸦片。其后体力稍佳，情意渐平，方立戒不再吸。及南下，又与晤于蒙自。叔雅鸦片旧瘾复发，卒破戒。及至昆明，鸦片瘾日增，又曾去某地土司家处蒙馆，得吸鸦片之最佳品种。又为各地土司撰神道碑墓志铭等，皆以最佳鸦片为酬。云南各地军人旧官僚皆争聘为谀墓文，皆馈鸦片。叔雅遂不能返北平，留教云南大学，日夕卧榻上，除上课外，绝不出户。”
抗战胜利后，刘文典为人捉刀，为蒋介石六十生辰写过贺表。当时云南省政府主席卢汉的秘书朱丽东通过李广平找到刘，他没有拒绝。
【真诚】
刘文典知道自己狂傲，他曾反省自己：“以己之长，轻人之短，学术上骄傲自大，是我的最大毛病。”
刘文典在“国民代表打国民”那天晚上写信给胡适的说：“典这两天眼看人类十分堕落，心里万分难受，悲愤极了，坐在家里发呆，简直拣不出一句话来骂那班‘总’字号和‘议’字号的禽兽。”
在西南联大时，刘文典虽然自己吸鸦片，但他却知道吸鸦片的危害，因此，上课时他常告诫学生千万不要吸鸦片，他说：“我因体弱多病，初因治病染上了恶习，又因为政府腐败无能，任敌侵略，国将不国；又因小儿早殇，悲痛欲绝，国难家愁，吸毒即慢性自杀啊！劝诸君切勿染此恶习。”
解放后，刘文典年事已高，云南大学考虑到他的身体状况，便不为他安排课程，好让他集中精力进行学术研究。但他坚持要讲课，他说：“教授怎能不教书？不教书就是失职！”
晚年，刘文典回首平生，曾说过一句自我评价的话：“我最大的缺点就是骄傲自大，但是并不是在任何人面前都骄傲自大。”能够让刘文典始终肃然起敬的人有两位，一位是国学大师陈寅恪，一位是对他有知遇之恩的胡适。
刘文典生前一直自称“十二万分”佩服陈寅恪。他曾经多次在课堂上竖起大拇指说：“这是陈先生！”然后，又翘起小拇指说：“这是刘某人！”他说：“陈先生连波斯文、突厥文都会，跟他比，我还差得远哩。”
1941年，陈寅恪被困香港。其时，许多人以为陈寅恪已故去，刘文典得知消息后极为悲痛，多次在课堂上对学生们说：“陈先生如遭不幸，中国在五十年内，不可能再有这种人才。”
刘文典没有架子，平易近人。鲲西在《清华园感旧录》中回忆刘文典：“我们进屋后，刘先生正在卧榻吸烟，刘夫人也在榻的另一边。一间极小的房子，我们侧坐榻旁，这正是极不寻常的情景，以见刘先生对学生怎样不拘礼节。”
黄清在《联大生活散记》里写道：“我所见过而且谈过话的许多教授，包括刘文典先生在内，似乎都是平易近人，一点权威架子也没有。刘先生因为和我叔父朱问东同是烟客，因而两人常在一起吸食，吸罢就聊天，我也参加聊，觉得他的确渊博而无自满的表现。”
全国解放后，刘文典以惊人的毅力戒掉鸦片，改抽大重九。他抽烟甚多，有时一天两包。当时大重九旧币三千元一包，能抽得起大重九的人并不多，学生抽的都是一千五百元一包的大公烟。刘平易近人，所以学生常到他烟盒里摸一支烟，刘丝毫不以为意，因此深受学生爱戴。解放前后，刘文典的思想发生了巨大变化，他兴奋地说：“今日之我，已非昔日之我！我‘再生了’！”
傅来苏和范克庄毕业时，去向刘文典辞行，刘十分高兴，以清茶、香烟招待，并鼓励他们以后仍要认真学习，勤奋上进。临别之际，傅等提出请刘题字相赠，刘文典欣然同意，各赠七律一首。傅、范二人看到刘�