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在杜月笙病势垂危的那一段时期，经常为杜月笙诊疗的几位大医师，诸中吴子深、梁宝鉴、丁济万、吴必彰和朱鹤臬和陆京士都有深厚的友谊。所以陆京士趁他们先后前来看病之便，一一向他们请教，杜月笙这一次发病，究竟危险到什么程度？
他所获得的答复，是“群医摇头”，其中尤其是同门弟兄朱鹤臬说得最透底，他是杜月笙上海撤退来港时一路跟了来的，为杜月笙诊病已历两年半之久，朱鹤臬直打直地说：
“‘老夫子’这一次病得严重，恐怕不是药石所可以奏效。因为‘老夫子’‘精、气、神’三者无一不缺，随便怎样都难以拖。”
陆京士听了这话心中非常的难过，对于杜月笙的康复业已绝望，而且听到这几位大医师的语气，仿佛还在暗示他应该及早预备后事，迟则惟恐不及。这时候他极其为难，煞费踌躇，后事如何办理？必须杜月笙自己先有所交代，否则的话又叫他怎样开得出口。尤其难的是替杜月笙办后事一定十分困窘，据陆京士当时的了解，杜月笙的经济情况不但不如外间所传那么富有，相反的，他可以说是已形拮拘，但是杜月笙还有４房妻室，８个儿子和他的３位爱女呢。
８月４日的早上，杜月笙睡了一会儿，醒来时已是红日满窗，天色大亮，他没有喘，连氧气罩都不曾使用。在房间里守了一夜的除陆京士，还有姚玉兰、孟小冬、杜维藩、杜美如等好几个人，看见杜月笙面容平静，神清气爽，心中不由一喜，以为这又是好转的征兆，却不料他嘴唇嗡动了一阵，张口便叫声：
“京士！”
陆京士连忙答应，急趋床前，于是杜月笙两眼直望着他，淡然一笑说：
“趁此刻我精神还好，我要和你谈谈，怎么样办我的后事了。”
屋里的人听了齐齐的一震，孟小冬头一个痛哭失声，但是她立刻便掏出手绢掩住了自己的嘴；姚玉兰、杜维藩等人也在吞声饮泣。
陆京士则悲哀压在心头，他说不出话，于是点了点头，表示他在凝神倾听。
杜月笙望望陆京士，又闪了啜泣声中的妻子、儿女一瞥，他神情肃然，语调十分平静、低沉，很像是他在谈着别人的事情。
“此地是香港，不是上海，我们在这里算是做客，所以丧事切忌铺张，”顿一顿，杜月笙又说：“从移灵到大殓，前后绝不可以超过３天。我去的时候就着长袍马褂，这是我着了大半辈子的衣裳。”
陆京士依然还是只有点头。
“不过有一件要多用两钿的事，我那一口棺材，”杜月笙顿了一顿，然后加以解释地说：“这并不是我死出风头，一定要买口好棺材，而是我不要葬在香港，‘树落千丈，叶落归根’，活的时候我因为这个断命气喘毛病，到不了台湾，死了我还是要葬到台湾去的。将来反攻大陆，上海光复，再把我的棺材起出来，我请你们带我的尸骨重回上海，落葬在高桥，我出世的地方。”
话说多了，有点累乏，杜月笙歇了一阵，才继续交代陆京士，他先自嘲地说：
“我一生一世，过手洋钿何止亿万，一旦两脚一伸，我只要你们在这件事上完成我的心愿，让我多用两钿，其余的事一概从简。顶要紧的是要记得我们正在落难，凡事切忌招摇，免得给别人批评。所以不论开吊、出殡，绝对不许再摆什么场面，你们要是不听我这个话，那就不是爱我，反倒是在害我了。”
接下来，他又再三叮咛，遗体大殓以后，移灵东华三院的义庄，因为华东三院主席是杜月笙的老朋友、老搭挡，早年相帮他联络法国佬，担任翻译的李应生。李应生是广东人，离开上海后业已侨居在香港多年，他在香港有势力，足以保护杜月笙灵柩的安全。
关于遗嘱的拟订，财产的分配，杜月笙反倒仅只约略的指示了几项原则，然后他说：
“后天晚上，京士你邀钱三爷、金先生、顾先生、开先兄和采丞兄，到这边来便饭，就烦你们６位，先来商量一下。”
第四部分死了５次，才撒手人寰（4）
从这一天开始，杜月笙集中心智，一一安排他的后事，对于妻子、儿女、至亲好友，乃至于服侍他的佣人，每一个人他都分别的有所交代，但是由于人太多；要说的话一时说不完，杜月笙只好利用他有限的精力，说一阵，又瞑目休息，养半天神，等到精神体力，稍微恢复，他又挣扎起来再说一两句，因此，有人一次便听完了他的谆切嘱咐，有人则一等再等，将分为许多次所说的话，总加起来，才知道一件事情，一些叮咛。家人、亲友眼睛红肿的，穿梭般来往于杜月笙的病榻之前，看他说几句话都如此吃力，却又一心急着要多讲些，回想
他扬威沪上、纵横香港……一幕幕的撼人心弦往事，念及人犹是也，而洛钟将崩，于是，一离开他的房间，竟无不泪流满面，放声一恸。
８月６日下午７时，钱新之、顾嘉棠、金廷荪、吴开先、采丞和陆京士，在客厅里屏却诸人，密商杜月笙的遗嘱。６个人一边用饭一边长谈，当时杜月笙还在房间里醒着，他频频关照不许任何人闯进去，打扰他们６位的谈话。
陆京士首先发言，他报告杜月笙这几天里所关照他的各项原则，他并且透露，当他在台北接到香港方面“病危速来”的电报，即已知道杜月笙的后事必须及早安排，他曾在一日之内访晤了洪兰友、陶百川、刘航琛、王新衡和吕光，向他们请教如何办理杜月笙身后事宜。这时，他把这５位杜月笙知已友好所提供的意见也逐一的加以叙述。
于是，由在座的６位参酌杜月笙本人所提出的原则，再加上台北好友的建议，接连起草了３份遗嘱稿，一份是对于国家、社会的公开表白，一份训勉子孙，一份则为遗产分析。
其中最为家人戚友关心的，当然是杜月笙的遗产如何分配？由于当时没有人晓得杜月笙究竟还有多少钱，因此，只能作原则性的分配比例，而比例则定为杜月笙的４位太太，和８儿３女，各获遗产的一半为原则。４位太太平分杜月笙遗产的一半，８儿３女之中，则硬性规定未成家的比已成家的多拿二分之一。
９点钟，３份遗嘱草稿均已拟妥，问过了杜月笙犹仍醒着，于是，６位友好和门人拿着３份遗嘱稿一起进入杜月笙的房间。这时，孙夫人、姚玉兰、孟小冬和杜月笙在港子女都在他的病榻之旁，或坐或立。
于是，由陆京士宣读３份遗嘱的内容。杜月笙聚精会神，注意倾听，他偶或打一个岔，修正若干字句，但是从大体上来说，他几乎是全部同意。
遗嘱读给杜月笙听过了，经他允可，算是定稿。钱新之、金廷荪、顾嘉棠，吴开先、徐采丞、陆京士又被指定为遗嘱执行人，钱新之尽管是多年老友，杜月笙却向来人前人后都尊称他“钱先生”，金廷荪、顾嘉棠是结拜兄弟，吴开先也是缔交二十年的好友，徐采丞则为抗战前后杜月笙的心腹智囊之一，陆京士为恒社的首脑人物，他跟杜月笙之间，一向情逾骨肉。
杜月笙平生排难解纷，一言九鼎，不论什么希奇古怪，复杂繁难的事情一到他的手上必可迎刃而解，全部摆平。惟独他自己的公馆里面，大门一关由于太太有５位，子女又多，相处几十年，难免也有牙齿碰了嘴唇皮的时候，要想绝对太平无事，当然是相当困难。８月６日之夜，坚尼地杜公馆无人不知，无人不晓，这是决定遗嘱，分配遗产的重要时刻，对于这些家属来说，事关个人前途以及未来生活，其心情之紧张，注意力之集中，自是不言可喻，因此不免有人耽心，这一夜会有什么议论争执或意外风波。然而当陆京士朗声宣读遗嘱稿，杜月笙略予修改就算ＯＫ，杜月笙时在香港的３位夫人，４子３女，居然闷声不响毫无异议，一件大事就此风平浪静的解决。
等到仅列分配方式的遗嘱当众确定，杜月笙才从容不迫地说出他的遗产数额。他在交代了几件家事以后，开口说道：
“我只有一笔铜钿，留给家属作生活费用，这笔钱我是托宋子良先生保管的，数目是１０万美金。因为宋先生代我用这笔钱买了股票，多少赚着一点，大概有１１万美金左右。”
这时，在场的人无不为之惊怔错愕，谁也没有想到，一辈子在金山银海里面挥之如土的杜月笙，他留给庞大家属的遗产，居然只有１１万美金左右，折合港币，不过６０多万。
３位太太，４儿３女分这笔钱，一个人能够到手得了几文呢？
但是杜月笙对于任何人的反应，一概是置之不理，他说完了话，长长地吁一口气，然后，他似老僧入定，轻轻地合上了眼睛。
从８月７日这一天起，杜月笙沉睡的时候多，清醒的时候少，不过他沉睡只是为了培养精力，使他自己能够妥妥善善地安排后事，而在所有乱杂如麻的事项之中，杜月笙最注意的还是他和知己友好之间银钱的往来，账目的清楚。人欠欠人，十万百万，在这般人里一向是“言话一句”，既不见账目，又绝无字据，团此就必须由他自己“言话一句”而理楚了清。
下午５点４０分，杜月笙突然昏厥，有人跑过去把他的脉，惊天动地地一声喊：
“哎呀，杜先生脉搏呒没哉！”
顿时，妻儿、子女便爆出号啕大哭，而在这时，又有人发现杜月笙的小便直在流个不停，于是便高声地劝慰：
第四部分死了５次，才撒手人寰（5）
“不要紧，不要紧，还有小便哩！”
正巧守候的都是中医师，急切间无法下药救治，忙乱中有人飞奔出外打电话，请距离最近的吴必彰快来，但是一直等到６点２０分，吴必彰才匆匆的赶到。这一次，吴必彰真是卖尽了气力，他用人工呼吸法，先使杜月笙喘过这一口气，“人工呼吸”紧急施救足达半小时之久，这时没有一个人认为杜月笙还有回生的希望，然而杜月笙却在７点钟的时候，悠悠醒
转，一声长叹。
由于吴必彰竭力救治，终告妙手回春，８点钟，连打了两次强心针，方始把奄奄一息的杜月笙，从鬼门关口，拉了回来。
８月８日立秋，杜月笙的病了无起色，他时睡时醒，总是说嘴里干渴，频频地叫人取西瓜汁。其实杜月笙并不知道，他的家属听从医师嘱咐，在西瓜汁里拌了麻醉物品，以暂时性的麻醉作用，使他提神益气，以兼收利小便的功效。
早上一连喝了几杯特制的西瓜汁，果然，中午时分，杜月笙忽然清醒，精神徒长，他环顾四周，妻子、儿女的面貌历历在目，然后他问：
“事体我全部交代过了，你们还有什么并不清楚的，快快问我。”