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另一层重要的意义，当然是长子杜维藩个人的安全问题。
当初，杜月笙派徐懋棠回上海而他不敢去，他多一半是动了气，小一半也是实逼至此，无可奈何才把大儿子送进上海滩的，在杜维藩是父命不可违，自己和全家上下何尝不是硬起了心肠？倘若杜维藩真有个三长两短，不但对于病中的杜月笙是一项严重的打击，他将又何以对他九泉之下的妻室，和都在跟前的媳妇、孙儿、孙女？
所以，杜维藩人到香港，杜月笙可说是披襟当风，如释重负，忍不住地脱口欢呼，当日，他精神一震，把一别半年的杜维藩喊到了房里来，嘉勉慰劳了他几句，父子两人随即开始一次极关重要的长谈。而杜月笙对于新自上海来的长子，他所问起的头一件事情，便是：
“我拍给黄国栋，叫他转给你的电报，你收到了没有？”
杜维藩一听，便晓得他父亲要问的是什么事情：黄金荣的正室夫人，杜维藩的寄娘，杜月笙尚未出道以前对他一力栽培提拔的林桂生———“桂生阿姐”在１９５０年春病逝上海。杜月笙在港惊闻噩耗，至感悲悼，他立刻打电报给留在上海的杜家账房黄国栋，转知杜维藩前去料理丧事，尽哀成服。林桂生自从黄金荣另娶露兰春，她“提得起，放得下”，翩然离了她相帮黄金荣建立起来的声势赫赫、钟鸣鼎食的黄公馆，便是杜月笙不惜开罪金荣哥，替她在西摩路备下了一幢住宅，搬过去定居，林桂生从此闭门不出，不问世事，１９３６～１９３７年里，历经北伐、抗战，战乱，哪怕上海滩炮火连天，打得稀烂，她仍不避不走。上她门的只有一个炙手可热、步步高升的杜月笙，而杜月笙一生一世惟独视林桂生为他的大阿姐，总是在说永远报不完她的恩。林桂生之死，使杜月笙以未能亲自送终为憾恨，他叫杜维藩去吊孝治丧，一再关照必须由他负担所有丧葬费用。
杜维藩禀告他父亲，他在上海时已经遵照杜月笙的嘱咐，妥善办好了林桂生的后事，杜月笙听后犹在不胜欷嘘，他说了些林桂生的为人和性格，对于她的“硬气”赞不绝口，以一个孤老太婆在上海关起大门，渡过了刃兵时起，动荡不安的二十五六年的艰苦岁月，她不但不要共金荣给她一文钱，帮她一点忙，而且绝不告贷求借，或者接受任何人的馈赠，上海人所谓的“白相人阿嫂”，林桂生可以赞得上是“代表性”的人物，她是“白相人阿嫂”的“开山祖师”，同时自从她瞌然去世，这一类典型的人物就此永远绝迹。
接下来杜月笙便问杜维藩自己徒子、徒孙恒社子弟的近况，以及他们留在上海，处境有否危险？对于这一个问题，杜维藩惟有摇头苦笑，他说根据他的统计，恒社弟兄滞留沪上不会逃出来的还有五六百人，而在他离开上海的前夕，共产党早已开始清算斗争，五六月间上海被捕的清算斗争对象为数在万人以上。这其间有多少恒社分子，他无从打听。不过。有两点极堪注意的事，可以预见恒社分子的前途一定是凶多吉少。
杜月笙则闻言嗒然不语，他的神色一变而为愁惨悲痛，２０年来他对恒一帮帮会流氓加意培植，呕心沥血，其用心之苦，不是一般朋友师生的情谊所可比拟。杜维藩的报告可能是他预料中事，但他内心对于留沪恒社分子的安全犹存一线侥幸之望，杜维藩的一番分析使他这最后的希望也归于破灭，于是，杜月笙陷于深巨浓重的悲哀之中。
杜维藩无恙返来来是一件大喜事，因此杜月笙力疾而起，一连和他谈了几天，然而所听到的都是恒社分子怎样危险，留在上海的老朋友们各种不同的悲惨下场，这许多消息使杜月笙刺激颇深，于是，杜月笙犹未痊可的一场“喘大发”，又变本加厉，病况极其严重。他每天一阵接一阵的急喘，喘得他汗出如浆，神志不清，半人高的氧气筒用完一支又接一支，情况最紧急的时候，所有的医生不约而同摇头叹气，他们向杜公馆的人强烈暗示：应该有所准备。
因此，杜公馆上上下下乱成一团，几个成家立业的儿子，和三楼孙太太都住在外边，惟恐临时生变赶不及到坚尼地来送终，孙氏太太、杜维藩、杜维屏、杜维新，再加上住在坚尼地的杜美如、杜维善、杜维嵩，嫁到金家的杜美霞，所有杜月笙在港的太太、儿女、孙儿、孙女，每天都到坚尼地守夜，以防万一。
杜月笙这一次病情恶化连续一个多月，自１９５０年５月中发病到同年６月下旬，他躺在床上用氧气，仍旧喘个不停，身上的小褂裤一转眼就被淋漓大汗濡成透湿，侍候他的人忙不及脱下揩干身体再换穿。
好不容易在盛夏时分喘势渐渐地被止住了，杜月笙等于在鬼门关口打过了一转，大病初愈后的杜月笙形销骨立，面容憔悴得令人不忍平视。
第四部分江湖相士出入杜门（1）
“男儿由来轻七尺，好汉最怕病来磨”，随着十里洋场上海滩的夕阳西下，遍地血光，杜月笙被接二连三的大病磨得壮志消沉，彷徨畏怯，他极力想活下去，但是，他却已失去对于自己生命力的信心，这一位毕生艰辛奋斗，用亦手空拳打出一片花花世界的一代豪强，当他九死一生活过来时，竟会长期热中于求巫问卜，参详命理，借命相专家的语言来求得自己心理上的安定与慰藉。
从此，杜公馆常常出入的，又多了一批或则道貌岸然，或则仙风道骨的星命专家、江湖术士。他们有的是新友介绍，有的是自家慕名求教，一时旅港名相士紫虚上人、袁树珊、李栩庵，还有什么赵神仙、一成仙等等，竟日被延请为杜公馆座上客，为杜月笙细推流年，观察气色。当然，杜月笙要算命看相，应邀者必定是命理泰斗，神仙铁口，每位都有其特别灵验的事例、脍炙人口的传奇。譬如最为杜月笙信服的袁树珊，以君平之术享誉海内外，历数十年而不衰，他和另一位测字灵验、百发百中的李栩庵，都异口同声，推算杜月笙至少还有１０年大运，要活到７３岁，然后“福寿全归”。而这些安慰安慰病人的门面话，杜月笙起先居然也深信不疑。
在开始之时，杜月笙的妻子、儿女、至亲好友，一概认为杜月笙热衷算命看相，遍请名家，无非是求个心理上的安慰，使自己在固疾缠身之余得到一份新的希望而已。殊不知，杜月笙“算命看相”积久成迷，迷到后来居然会影响到他的生命力，这一点，连杜月笙自己也都是始料所未及的。
袁树珊和李栩庵推算杜月笙还有１０年大运，这是否慰藉病人的违心之言不得而知。却是来得最勤，走动得最多的一位赵神仙，却有事实证明，他已算定了杜月笙的死期，而在杜月笙的面前故意讳其实。
赵神仙算命看相另有一功，他是旅美华侨，对于国文不甚了了，一口生硬的国语也是回到香港、重庆以后才学的。据说他是因为偶遇一位喇嘛僧，于是皈依佛家的密宗，专以持咒结印为修行要法，善觇候，可以望云气而知征兆，有一对千里眼，看得到千里以外的事物，杜月笙和他相识已久，曾经亲眼目睹他的种种奇术。抗战时期杜月笙避难香港时，便有一些杜月笙的朋友请教过赵神仙，告诉他上海家中所在的街道名称和门牌号码，看赵神仙望空凝视片刻，然后便说出这位朋友的家中情景，种种现象一一对实，这使求教者无不脱口惊呼，钦服他千里眼术的灵异。
杜月笙的一位好朋友，是１９２７年“清共”之时曾经和他并肩作战的祝绍周，抗战中期任职川、陕、鄂边区警备副总司令，坐镇汉中，杜月笙西北行中曾接受过他的隆重军礼欢迎，后来祝绍周赴重庆述职，杜月笙邀他在交通银行下榻，赵神仙偶然到访，一眼瞥见祝绍周的头顶上官星正旺，当时便恭贺他不日升迁，不久祝绍周果然提任陕西省主席，这一幕也曾是杜月笙亲眼目睹的。
赵神仙在香港为杜月笙望气，也说是杜月笙的固疾短时期内并无大碍，可是不久赵神仙便去了澳门，他从澳门写一封信给杜月笙也很熟的朋友，信中说是他实际上已经见到杜月笙的魂魄逸出体外，在距地尺多的半空中飘飘荡荡，这便是三魂悠悠、七魄无依的险象，因此他断定杜月笙命已不久，赵神仙并且说明杜月笙除非渡过１９５１年的７月１３、１５、和１８日那三道险关，否则必死无疑。其结果是杜月笙只过了阴历７月１３那一道关口，他死在这一年７月１４日。
还有一位不幸而言中杜月笙死期的，是善观天文星象的“星家”吴师青，杜月笙不曾直接求教过他，倒是杜月素所崇仰的唐天如，慕吴师青之名把他请到坚尼地杜公馆，请吴师青为杜月笙推算，当时吴师青唯唯诺诺，支吾以应辞出以后却悄声地告诉唐天如说：
“阴历７月１５日的这个关口，杜先生很难逃得过。”
总而言之，常常出入杜门的命相专家、神仙铁口，当着杜月笙的面，要么欣然算出他还有大运可走，或则病势无碍，要么就吞吞吐吐，嗫嗫嚅嚅，从没有任何人知道杜月笙“君子问祸不问福”的“雅量”，没有一个人对他坦然无隐，直言相告的。
杜月笙的家人亲友也认为杜月笙真正得到了安慰，“算命看相”的已发挥了心理治疗、精神鼓舞的作用，他们的功劳似乎要比“起死回生”的中西名医更高。然而，偏有一日，杜月笙当着众人语音苍凉地说出了一段３０年前的往事，使听到的家人、亲友过后一想，情不自禁地为之悚然，心情又开始沉重起来。
杜月笙强颜欢笑地跟家人亲友说故事，他说大概是在１９２１年左右，他不曾出道，还是黄金荣左右的一位小兄弟，有一天，他陪老板逛城隍庙，走到九曲桥畔，遇见一个和尚，一把拖牢了黄金荣，硬要给他算一个命。黄金荣无可奈何，报了自己的生辰八字，和尚便给他细推流年，说以往之事，道今日之境遇，居然谈言微中，泰半不爽，然后和尚又说黄金荣来日如何前途远大，如何名利双收，如何成为名噪天下的风云人物，又如何在花甲之年急流勇退，安富尊荣，寿登期颐而善终，一番恭维把黄老板喜得骚耳挠腮，乐不可支，掏一块银洋，塞在和尚手里便就离去。
殊不知那位和尚志不在此，收好了银洋偏又一把拉住杜月笙，他眉开眼笑，阿谀讨好地说：
第四部分江湖相士出入杜门（2）
“慢慢交，慢慢交，你这位小阿哥，我看你顾盼自如，神完气足，眼看着就有大运来到，一步登天。这位老板，”他伸手一指黄金荣，又道：“运道固然好，但是你将来的好处还要胜过这位老板不知多少倍。来来来，快把你的八字报给我听，让我来为你细推流年，说得不准，我不要你一文钱。”
当时，杜月笙听他把这一段话讲完，欢喜固然欢喜，但是他起了警觉，心想自已是小伙
计，老板终归是老板，命再好，也不能好过老板几倍去。靠牢黄老板吃饭时期的杜月笙，早已将老板的性格为人如何，胆量深浅几许，摸了个一明二白，清清楚楚，因此