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1998年秋天，她开始考虑竞选纽约州参议员，但她还必须等待。首先，如同她一贯做的那样，她不得不在克林顿下台之后重新进行自我包装。希拉里全身心地投入到了马不停蹄的竞选活动中去，以便在国会中期选举中为岌岌可危的民主党赢得一个席位。她开始周游美国，足迹遍及全美20个州，参加了大约50场募捐会议，在34场群众###上发表演说，募得了成百上千万美元。这看起来有点疯狂，但却是英雄般的疯狂。
为了竞选，希拉里早早地便搬出了白宫。2000年1月5日，她搬到了纽约的新居。2000年2月6日，希拉里向联邦选举委员会登记，正式成立竞选委员会，为竞选2001年纽约州联邦参议员做准备。
2000年12月18日，希拉里在白宫接待了即将接替她的位置的劳拉·布什，开始准备美国第一夫人办公室的交接。
告别的日子终于到来了。美国东部时间2001年1月18日晚间8时（北京时间1月19日上午9点），克林顿发表了告别演说，对他8年任期内美国社会、经济各方面的发展做出总结。20日，克林顿的任期届满，全家人向白宫作了最后的道别，然后向纽约的新家进发。
回首克林顿8年的任期，他创下了很多“第一”。他是美国历史上第一位“婴儿潮”时代的总统；他是继罗斯福之后，第一位成功连任的民主党总统；他是冷战结束后的第一位美国总统；他是网络时代的第一位美国总统；他也是第一位险遭弹劾下台的民选总统。
经过了那么多风雨之后，民意调查显示，克林顿的支持率仍保持在六成五，使那些或许比他更为杰出的前辈黯然失色。这也意味着如果不是宪法规定总统最多只能担任两届，克林顿仍将在大选中轻易取胜，不管对手是谁。
美国舆论在评论克林顿的总统生涯时，大多喜欢用“赢了政绩，输了操守”来概括。在一项以历史学家为受访对象的调查中，克林顿治理国家经济的能力，被排在历任总统的第五位，仅次于林肯、华盛顿和两位罗斯福之后，而在“道德权威”一项，他却不幸垫底。一位专栏作家感慨，如果没有那些乱七八糟的官司，克林顿可能成为美国历史上最杰出的总统之一，但在文章的结尾，他也承认，那样的克林顿有点“乏味”。
离职后克林顿巡回演讲的主要内容，就是回顾他当政8年的经济成就。其中最常用的句式有，“30年来最低的失业率”，“40年来最低的通货膨胀率”，“有史以来最大的预算盈余”以及“有史以来美国经济保持增长最长的时期”，等等。
经历了克林顿性丑闻的希拉里变得更加成熟，普通美国民众对她也更加了解、更加同情和尊重。
1999年2月中旬，希拉里放出了可能竞选联邦参议员的试探气球，这立刻引起美国媒体的广泛关注。舆论界对希拉里考虑参选的动因展开了种种分析：一是她有野心、有能力。二是纽约州地位重要，民主党由希拉里出马较为有利。在当时的情况下，希拉里面临的竞选形势有利有弊。有利条件是：第一，有民主党的支持。克林顿明确支持希拉里参加竞选。第二，初步民意测验表明希拉里领先于纽约州、市现领导人。第三，希拉里名声大，竞选筹款难度小于别人。希拉里的不利条件是：第一，对纽约来说她是外乡人，选民对她缺乏了解。第二，纽约政情复杂。第三，她在进入白宫前也曾卷入一些经济问题丑闻之中。第四，纽约州一向以保守著称，共和党势力大。第五，希拉里需要面对一个共同的课题：现在全美50个州中，只有3位州长是女性；100位联邦参议员中，只有9位是女性。
别了，白宫：国会山上的新星（图）（2）
1999年7月6日，希拉里成立了竞选委员会，正式在纽约州竞选联邦参议员。她的竞选活动轰轰烈烈地开始了。
在为丈夫打了几十年的政治战争之后，希拉里终于开始追逐自己的梦想——这场角逐可能迫使她解开有关她到底是谁这个萦绕在人们心头的谜题。
饱受委屈的妻子，盛气凌人的女权主义者，卓尔不群的律师，财政大权的操纵者，独立的思想家，坚定不移的官员，哪一个，才是真实的希拉里。
爱她还是恨她，大多数美国人对希拉里都有一个评价。她的参选，引起了人们的广泛争议。
尽管有“第一夫人”的光环，但希拉里的竞选之路也并不平坦，在希拉里的竞选过程中，有这样一个故事，足可以看出她所遭遇的艰辛：
2000年2月13日上午，希拉里在纽约州一个小镇进行竞选活动时，到当地的“乡村酒家”吃早饭。女招待特鲁波负责上菜。希拉里边吃边跟桌上的人闲聊，为她在11月竞选参议员拉选票。虽然一起来的有20名支持者，但用餐的只有希拉里和一名女助手，总共应付6美元。到了结账的时候，经理不肯收钱，坚持由餐馆请客。于是希拉里走出餐馆去向记者发表讲话，但离开之前，她和随从人员都忘了给服务员付小费，而这是美国服务业的规矩——餐费可以由餐馆经理做主免交，给服务员的小费却不能少。
很快，“女招待一无所获：小气的第一夫人没给小费”就成为《纽约邮报》第3版的大标题，一时间，全国各家报纸一片哗然。新闻媒体闹得满城风雨，5天后，希拉里泄气了，寄了一张100美元的储蓄存单给特鲁波。《纽约邮报》却奚落“希拉里被迫认错”。
2000年9月28日，又发生了一件令希拉里难堪的事情。美国众议院拨款委员会调查之后称，希拉里乘坐政府专机为自己办私事，让纳税人的钱为自己的潇洒旅行结账。
在演讲方面，希拉里也完全不具备丈夫的那种魅力。一次在里弗赛德教堂，她向一群主要是黑人的教徒演讲。她讲的是警察行为粗暴问题，在整个18分钟时间里，她拿着事先准备好的讲稿照本宣科，显得目光呆滞。几个黑人青年听着听着就睡着了。而这个话题本应非常煽情，因为此前4名白人警官开枪打死了手无寸铁的黑人男子，但却被宣布未构成谋杀罪，整个纽约市正议论纷纷。
但竞选不靠纲领，而靠个性，而且希拉里大名鼎鼎。认定希拉里能赢的评论员杰弗里·图宾说：“她风度翩翩，而且是名流，这正符合纽约人的品味。”
经历了漫长的竞选征程，决定性的一天终于来临。2000年11月7日，在丈夫和女儿的陪同下，希拉里到当地的投票站投票。多年来，希拉里总是在选票上看到丈夫克林顿的名字，现在看到自己的名字，这让她又惊喜又自豪。
投票、计票工作紧张地进行。当三分之二选票的计票工作完成时，美国广播公司电视台就以54对46认定希拉里胜出。对于这个消息，希拉里的第一个反应是：“哇！这太棒了！”
2001年1月3日，希拉里在华盛顿正式宣誓就职，纽约州新参议员在国会山的政治生涯正式开始了！
胜利得来不易，但是参议员并不是那么好当的。论资排辈，希拉里在参院只能排到第99位。2001年1月3日宣誓就任代表纽约州的参议员之前，希拉里就清醒地意识到，自己虽然曾有“第一夫人”的光环，但缺乏从政议政的实际经验，必须多方求教，才能立住阵脚。就在赴任前后，她仿效前民主党领袖、已故总统约翰逊不耻下问、寻求谅解的范例，两度登门向资深参议员伯德讨教。造访伯德不仅使希拉里获得不少从政经验，而且还缓解了她与伯德之间的尴尬关系。几年前，伯德曾在电视上批评过她的丈夫克林顿，谴责克林顿行径“恶臭”，因此，他与克林顿夫妇的关系一直比较紧张。
由于希拉里谦虚勤奋、努力低调、善于与人合作，她很快得到参议院多数议员的认同。环境和公共设施委员会，卫生、教育、劳动和保障委员会（HELP）以及财政预算委员会都表示欢迎希拉里加盟共事。希拉里接受邀请成为了这些委员会的成员。
站稳脚跟之后，希拉里在国会山开始显露锋芒。2001年3月中旬，HELP委员会对布什的“教育改革”方案展开辩论。教育领域一向是希拉里的长项，因此她很感兴趣，每会必到。希拉里和许多民主党参议员发现，布什政府的教育改革方案问题很多，尤其是方案一味强调教育测试却对教育投入只字不提这一点，令人难以接受。
别了，白宫：国会山上的新星（图）（3）
辩论数日无果，希拉里忍不住走上讲台。然而，尽管希拉里说得口干舌燥，表决时她的4项修正提案还是全遭否定。
希拉里没有气馁。隔天，她早早地赶到HELP委员会，找相关决策人恳谈。她还取出连夜改写和重打的一大叠修正提案稿给他们看，征求意见。终于在复会后，辩论结束表决时，希拉里的4项修正提案终于全部获多数而通过，被列入提交国会最后表决的议案。
希拉里出任参议员头100天，就取得6项个人提案和66项联名提案被参议院采纳的成绩，不得不令人刮目相看。
在参议院站稳了脚跟的希拉里开始发挥更大的作用。2001年9月，美国发生了震惊世界的“9·11”事件，世贸中心被摧毁后仅两天，她就敦促布什总统同意给予曼哈顿地区200亿美元的财政援助。这件事让许多纽约人觉得她很有能力。希拉里作为参议员所代表的纽约是遭受恐怖袭击的重灾区。希拉里很快视察了世界贸易中心的现场，并通过媒体表明了自己的态度：她和丈夫克林顿都将坚定地支持布什总统的一切决定，和全体美国人民一起面对灾难，勇敢地迎接挑战。无论恐怖分子现在隐藏得多深，最终美国都将把他们和背后支持他们的任何国家、组织、个人绳之以法。
9月15日，在一个悼念仪式上，希拉里指出：“美国将坚决执行我们的承诺：在死亡和黑暗的星期二丧生的每一个人都不会白死的。”
总的来说，在希拉里参议员生涯的前两年，她一直保持低调的风格。两年多后的今天，她几乎同她的丈夫当年一样大放异彩，一跃而成为美国参议院内为数不多的几颗民主党政治明星之一。2003年起，她更是开始为民主党筹措基金，制订政策。
希拉里由白宫成功转战国会山并一战成名，对于走出白宫的克林顿来说也是一件幸事，它使克林顿的政治影响力也因此而得到延续。卸任后的克林顿大力扶助希拉里事业的发展。这对夫妇的关系和以前恰好相反——那时，希拉里是克林顿的幕后支持者。现在，对妻子事业的支持成了克林顿生活中的大事。
在克林顿离休和希拉里当选参议员之后，有关于俩人婚姻破裂的传闻从没有停止过。2001年5月，美国《国民问询报》报道说，克林顿夫妇准备协议离婚，他们决定结束25年婚姻关系的原因之一，是彼此认为对方的存在已没有价值，现在是各走各路的时候了。
希拉里对于这些传闻进行了坚决的否认。事实证明，经过了风风雨雨的考验，这对权利夫妻在今后的人生道路上将继续携手而行。
同时，希拉里开始撰写她的回忆录《亲历历史》，在写作过程中，克林顿给了她很大的帮助，克林顿曾读了5遍她的回忆录草稿，每读一遍都对她的文章提出意见。而克林顿也将在2004年出版一本自己的回忆录《我的生活》。
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